Allgemeine und anorganische chemie

Expertengruppe für die Lehrabschlussprüfung von Chemielaborantinnen und –laboranten / Bern Berufskenntnisse OC
Organische Chemie

Hinweise:
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Es ist auf eine gut lesbare und saubere Darstellung zu achten Jede Aufgabe ist direkt auf das Aufgabenblatt in dem dafür vorgesehenen Feld zu lösen Erlaubte Hilfsmittel: Taschenrechner; Küster; Thiel: Rechentafeln für die Chemische Analytik; Periodensystem Die Gesamtpunktzahl beträgt 72; es gilt der Notenschlüssel der Expertengruppe Die Expertengruppe wünscht Ihnen gutes Gelingen und viel Erfolg!
Name, Vorname:

1. Aufgabe (4 Punkte)
Geben Sie für (a) und (b) die IUPAC-Namen:
(a)
Geben Sie für (c) und (d) die Strukturformel (Strichschreibweise): (c) Tris(4,4-dimethylhexyl)-methan (d) 3,7-Diethyl-9-phenyl-2-nonanon (Duftsekret der Krokodile) LAP_2009_BK_Pruefung_OC_v01.docx / 2009-06-02 / BK-Arbeitsgruppe 1/10 Expertengruppe für die Lehrabschlussprüfung von Chemielaborantinnen und –laboranten / Bern Berufskenntnisse OC

2. Aufgabe (3 Punkte)
Sildenafil (Strukturformel unten) ist der Hauptwirkungsstoff in Viagra.
Streichen Sie in der Aufzählung diejenigen Strukturelemente durch, die im Molekül nicht
enthalten sind.

3. Aufgabe (7 Punkte)
Folgende 8 Begriffe sind (in alphabetischer Reihenfolge) gegeben:
Chiralität, E-/Z-Isomerie, funktionelle Isomerie, Konfigurationsisomerie, Konformation-sisomerie, Konstitutionsisomerie, Sequenzisomerie, Stereoisomerie Setzen Sie die Begriffe in den richtigen (hierarchischen) Zusammenhang. LAP_2009_BK_Pruefung_OC_v01.docx / 2009-06-02 / BK-Arbeitsgruppe 2/10 Expertengruppe für die Lehrabschlussprüfung von Chemielaborantinnen und –laboranten / Bern Berufskenntnisse OC
Geben Sie für die folgenden Isomerieformen je 1 typisches Beispiel (= 2 Struktur-
4. Aufgabe (6 Punkte)
(a)
Formulieren Sie die Reaktion von Phenol in Wasser als schwache Säure. Welche Substituenten am Aromaten erhöhen den sauren Charakter der Phenole? Wie reagiert Phenol mit Brom? Streichen Sie die falschen Varianten durch. Überhaupt nicht / mit AlCl3 als Katalysator / spontan LAP_2009_BK_Pruefung_OC_v01.docx / 2009-06-02 / BK-Arbeitsgruppe 3/10 Expertengruppe für die Lehrabschlussprüfung von Chemielaborantinnen und –laboranten / Bern Berufskenntnisse OC

5. Aufgabe (5 Punkte)
Formulieren Sie die Synthese von m-Brombenzensulfonsäure aus Benzen (mit Katalysato-
ren, jedoch ohne Mechanismen).

6. Aufgabe (6 Punkte)
Vervollständigen Sie das Reaktionsschema. Es sind nicht alle Nebenprodukte aufgeführt.
CH4 +
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7. Aufgabe (7 Punkte)
Vitamin C (Ascorbinsäure) lässt sich aus 2-Keto-L-gulonsäure herstellen.
Geben Sie mit grafischen Mitteln an, wie die Reaktion abläuft. Geben Sie zwei Stichworte zum Reaktionsmechanismus. Was bedeutet -L- im Namen des Eduktes? Die wichtigste Wirkung im Organismus entfaltet Ascorbinsäure als Antixodans, indem sie über die En-diol-Struktur als Reduktionsmittel wirkt. Geben Sie die Strukturformel des Oxidationsproduktes. Ascorbinsäure ist sog. „essentiell“. Was bedeutet das? LAP_2009_BK_Pruefung_OC_v01.docx / 2009-06-02 / BK-Arbeitsgruppe 5/10 Expertengruppe für die Lehrabschlussprüfung von Chemielaborantinnen und –laboranten / Bern Berufskenntnisse OC

8. Aufgabe (6 Punkte)
Vervollständigen Sie das Schema, indem Sie die fehlenden Angaben (a) - (f) (= Reaktanden,
Reaktionsbedingungen, Produkte) ergänzen.
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9. Aufgabe (8 Punkte)
Formulieren Sie die Überführung von n-Butansäure in die genannten Produkte, evt. benötigte
Katalysatoren angeben.
(a)
(b) Butansäurechlorid (c) Butansäure-tert-butylester (d) 1-Butanol LAP_2009_BK_Pruefung_OC_v01.docx / 2009-06-02 / BK-Arbeitsgruppe 7/10 Expertengruppe für die Lehrabschlussprüfung von Chemielaborantinnen und –laboranten / Bern Berufskenntnisse OC

10. Aufgabe (6 Punkte)
Indican ist ein Glykosid aus der Indigopflanze und wird durch das Enzym Emulsin in D-Glucose und Indoxyl (nebenstehende Struktur) gespalten. FEHLING-Lösung reagiert mit Indican nicht. Geben Sie die wahrscheinliche Struktur von Indican. Welches Strukturelement in Kohlenhydraten ergibt eine positive FEHLING-Reaktion und wie wird der positive Test erkannt? Wie sind Enzyme funktional grundsätzlich aufgebaut? Bezeichnung, chemische Beschreibung und Aufgabe der Bestandteile angeben. LAP_2009_BK_Pruefung_OC_v01.docx / 2009-06-02 / BK-Arbeitsgruppe 8/10 Expertengruppe für die Lehrabschlussprüfung von Chemielaborantinnen und –laboranten / Bern Berufskenntnisse OC

11. Aufgabe (6 Punkte)
Cystein ist eine proteinogene Aminosäure, die am -C die Seitenkette -CH2-SH enthält.
Formulieren Sie die Bildung eines Dipeptids aus 2 Molekülen Cystein. Durch eine reversible Redoxreaktion können zwei Cysteinreste eine Disulfidbrücke bilden, wobei Cystin entsteht. Formulieren Sie auch diese Reaktion und bezeichnen Sie die oxidierte und die redu-zierte Form. Welche Bedeutung besitzt die Ausbildung von Disulfidbrücken in Proteinen? LAP_2009_BK_Pruefung_OC_v01.docx / 2009-06-02 / BK-Arbeitsgruppe 9/10 Expertengruppe für die Lehrabschlussprüfung von Chemielaborantinnen und –laboranten / Bern Berufskenntnisse OC

12. Aufgabe (8 Punkte)
Der monomere Ausgangsstoff für die Kunststofffaser Nylon 6 (Perlon) ist -Caprolactam (nebenstehende Strukturformel). Die Polymerisation erfolgt durch Erhitzen auf über 200°C in Gegenwart Nach welchem Reaktionstyp verläuft die Polymerisation und in welche Kunststoffklasse gehört das Produkt? Geben Sie das sich wiederholende Strukturelement wieder. Im Gegensatz zur Baumwollfaser, nimmt die Perlon-Faser Wasser nur sehr beschränkt auf. Begründen Sie diesen Befund mit dem molekularen Aufbau der beiden Fasertypen. LAP_2009_BK_Pruefung_OC_v01.docx / 2009-06-02 / BK-Arbeitsgruppe 10/10

Source: http://www.gibb-laboranten.ch/OC_2009_Aufgaben.pdf