Cv-legeay jan2009

Jean-Christophe LEGEAY
EXPERIENCES PROFESSIONNELLES

• Technicien d’analyse (HPLC, CPG, UV, IR), GlaxoSmithkline (Mayenne, France) (1999-2000).
• Technicien de laboratoire : formulation d’engrais pour applications industrielles, CBB Développement (Rennes, France) (1999-2000).

STAGES

• Janvier à Mars 2002 : Catalyse enzymatique : synthèses d’esters dérivés du rétinol pour des applications
cosmétiques, CBB Développement, Rennes, France. • Avril à Juin 1999 : Contrôles HPLC de divers principes actifs, GlaxoSmithkline (Mayenne, France).


FORMATION

• 2008-2009 : Stage postdoctoral EPSCR. Laboratoire du Dr. Robert. A. Stockman, Université de
Nottingham, Nottinghamshire, Angleterre. Sujet : Synthèses bi-directionnelles et réactions tandem : application à la synthèse d’alcaloïdes pyrrolizidiniques et indolizidiniques.Synthèse totale de l’alcaloïde cis-223B. • 2007-2008 : Stage postdoctoral CNRS. Laboratoire du Dr. N. Langlois, Institut de Chimie des
Sujet : Synthèses totales d’alcaloïdes marins par cycloadditions 1,3-dipolaire de nitrones : application à la synthèse de l’omuralide et d’analogues de salinosporamide. • 2003-2006 : Thèse de Doctorat en Chimie Organique (Bourse Ministère de l'Enseignement Supérieur
et de la Recherche, MESR). Laboratoire du Pr. J.P. Bazureau, ICMV UMR CNRS 6226, Université de Rennes 1. Sujet : Synthèses de phases liquide ionique pour la chimie combinatoire (micro-onde, synthèses muticomposantes et multiétapes) : synthèses de diverses 1,4-Dihydropyridines, 3,4-Dihydropyrimidines, polyhydroquinoléines supportées sur phase liquide ionique; synthèse d’un analogue de l’Amlodipine. • 2002-2003 : DEA de Chimie Fine (Classement : 4ème sur 20, moyenne : 15,19/20 Mention Bien).
Laboratoire de Synthèse Organique du Dr. B. Bujoli (LSO), Université de Nantes.
Responsable : Dr. B. Bujoli et Dr. P. Janvier Sujet : Synthèses de ligands mixtes P,N : applications dans le domaine de la catalyse asymétrique. • 2000-2002 : Maîtrise des Sciences et Techniques de Chimie Organique, Chimie Médicinale.
Université du Havre (option Relation Structure Activité). • 1997-1999 : DUT de Chimie, Institut Universitaire de Technologie de Rennes 1.
EXPERIENCE D’ENSEIGNEMENT

• Travaux dirigés à l’Université de Nottingham : Organic Structure and Stereochemistry (3 heures) . • Travaux dirigés à l’Université de Nottingham : Mechanism, Synthesis and Pi-Bond Chemistry (3 • Travaux Pratiques de Master Pro à l’Université de Rennes 1 : HPLC, GC (40 heures). • Travaux Pratiques à l’IUT de Rennes 1 : informatique (Excel, Powerpoint) (60 heures). • Encadrement d’étudiants : David Williams, étudiant en dernière année de master, Université de Nottingham. James Ball, étudiant en dernière année de master, Université de Nottingham.

COMPETENCES

• Catalyse, préparation de complexes de métaux et études de leurs propriétés catalytiques. • Micro-onde (CEM, Biotage, Prolabo) : Synthèses hétérocycliques sous irradiation micro-onde. • Synthèses supportées : synthèses de divers hétérocycles supportés sur phase liquide ionique.
Techniques d’analyses : RMN (1H, 13C, 31P) (1D, 2D), Spectrométrie de masse, Infra-Rouge, HPLC et GC.

COMPETENCES INFORMATIQUE
Software : Word, Excel, Powerpoint, Adobe, ChemOffice,Chemsketch, Mestrec-C, Win-NMR, NMRnotebook . Base de données : Science Finder, Beilsten. LANGUES

PUBLICATIONS

Avec comité de lecture :
1. Combining two-directional synthesis and tandem reactions : New access to 3,5-disubstituted
pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B.
Legeay, J.C.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Chem Commun. 2009, acceptée pour publication.
2. C-(4-Methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone
Cycloaddition
Functionalized
Pyrrolinone: A Regio- and Stereoselective Approach to New Omuralide-Salinosporamide A
Hybrids.
Langlois, N.; Legeay, J.C.; Retaillau, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5810.
3. Ionic liquid phase organic synthesis (IoLiPOS) methodology applied to the preparation of new
3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones bearing bioisostere group in N-3 position.
Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2008, 64, 5328.
4. Nitrone [2+3]-Cycloadditions in Stereocontrolled Synthesis of a Potent Proteasome Inhibitor: (-)-
Omuralide.
Legeay, J.C.; Langlois, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 10108.
5. Sequential synthesis of a new analogue of amlodipine bearing a short amino polyethyleneglycol
Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2007, 63, 12081.
6. A new approach to N-3 functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones with 1,2,4-oxadiazole
group as amide isostere via ionic liquid-phase technology.
Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; L.; Bazureau, J.P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1063.
7. Task-Specific Ionic Liquid Technology Applied to the Synthesis of Biginelli 3,4-
dihydropyrimidine-2(1H)-ones : A Three-Component Condensation Protocol Based on Ionic
Liquid Phase Bound Acetoacetate.
Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Toupet, L.; Bazureau, J.P. ARKIVOC 2007, 3, 13.
8. Liquid-Phase Traceless Synthesis of Polyhydroquinoline using Task-Specific Ionic Liquid
Technology.
Legeay, J.C.; Goujon, J.Y.; Vanden Eynde, J.J.; Toupet, L.; Bazureau, J.P. J. Comb. Chem. 2006, 8,
829.
9. Ionic Liquid Phase technology supported the three component synthesis of Hantzsch 1,4-
dihydropyridines and Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave dielectric
heating.
Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2005, 61, 12386.
1. Ionic Liquid Phase Technology : A New Tool for Combinatorial Chemistry. Applications in
Heterocyclic Chemistry Mediated by Microwave Dielectric Heating.
Bazureau J.P.; Legeay J.C.; Fraga-Dubreuil J.; Hakkou H.
2-volume Proceedings of III International Conference on the Chemistry and Biological Activity of
Nitrogen-Containing Heterocycles, 16-19 May 2006, 1, 203 Moscou (Russie).


COMMUNICATIONS
Orales :
1. From ionic liquid phase methodology to the total synthesis of potent proteasome inhibitors
Legeay, J.C. Max Planck Institute, 29 October 2007, Dortmund (Allemagne).
2. Les liquides ioniques : des solvants aux visages multiples : du catalyseur aux phases liquides
ioniques de la chimie combinatoire.
Bazureau, J.P.; Fraga-Dubreuil, J.; Hakkou, H.; Debdab, M.; Legeay, J.C.
Société Royale de Chimie de Belgique, Université de Mons-Hainaut, Mons (Belgium), 8 Mai 2007.
3. Ionic Liquid Phase Technology : A New Tool for Combinatorial Chemistry. Applications in
Heterocyclic Chemistry Mediated by Microwave Dielectric Heating.
Legeay, J.C.; Bazureau, J.P. III International Conference on the Chemistry and Biological Activity of
Nitrogen-Containing Heterocycles, Mai 2006, Moscou (Russie).
4. Synthèses multiétapes sur phases liquides ioniques : analogues de composés d’intérêts biologiques
(3,4-dihydropyrimidines, 1,4-dihydropyridines et pyridines)
Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Société Française de Chimie (SFC), section Bretagne
Pays de la Loire, Batz sur mer 23-25 mai 2005.
5. Synthèse de 1,4-dihydropyridines (DHPs) et Pyridines supportées sur phase liquide ionique & sous
irradiation micro-onde.
Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. XIIIèmes conférences européennes du groupement des
pharmacochimistes de l’arc atlantique (GP2A), Rennes 16, 17 septembre 2004.

Par affiches :
1. Two-directionnal synthesis of alkaloid 223B.
Legeay, J.C.; Stockman, R.A.S. New Horizons in Natural Product Chemistry, Nottingham University, 12
novembre 2008 (Angleterre).
2. N-Methylnitrone 1,3-dipolar cycloaddition as a tool in the synthesis of potent proteasome
inhibitors : salinosporamide A and omuralide.
Legeay, J.C.; Caubert, V.; Langlois, N. XIth ICSN Symposium , Chemistry of Natural Products, Gif-sur-
Yvette, 7-8 juin 2007.
3. Ionic liquid phase technology applied to the synthesis of a small library of 1,4-dihydropyridines
and pyridines-3,5-dicarboxylate
Legeay, J.C.; Bazureau, J.P. 1st International Congress on ionic Liquids (COIL), Salzburgn, 19-22 juin
2005 (Autriche).
4. Synthèse de 1,4-dihydropyridines (DHPs) et Pyridines supportées sur phase liquide ionique & sous
irradiation micro-onde.
Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. XIIIèmes conférences européennes du groupement des
pharmacochimistes de l’arc atlantique (GP2A), Rennes 16-17 septembre 2004.
REFERENCES


ICMV, Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226, Université de Rennes1, France. Email : jean-pierre.bazureau@univ-rennes1.fr Institut de Chimie, Université de Mons Hainaut, Belgique. Email : jean-jacques.vandeneynde@umh.ac.be Email : nicole.langlois@icsn.cnrs-gif.fr School of Chemistry, University of Nottingham, NG7 2RD, Angleterre. Email : robert.stockman@nottingham.ac.uk.

Source: http://scienceschimiques.univ-rennes1.fr/icmv/Pageperso/CV/CV-LEGEAY%20JAN2009.pdf